Pseudo-proline dipettidek serine edo threonine eratutako oxazolak dituzte. Azido trifluoroazetikoarekin (TFA) tratatzen denean, oxazak serine edo threonine bihurtzen dira. Oxazolek prolinaren antzekotasun estrukturala dute eta, beraz, Pseudo-proline izendatzen dute. Prolina bezala, pseudo-prolinak "kink" osatzen du peptidoaren poliamida bizkarrezurrean. Kink honek Agregazioaz arduratzen diren arteko hidrogeno bonuak desegiten ditu. Pseudo-prolina peptidoaren sekuentzian sartzeak akoplamendu-eraginkortasuna hobetzen du eta, horrela, peptidoaren garbitasuna eta errendimendua hobetuz. Pseudo-prolina akoplatzea zaila da eta akoplamenduaren etekina baxua izan ohi da. Hori dela eta, pseudo-prolina aurrez eratutako pseudo-prolina pseudo-prolina gisa erabiltzen da peptido sintesian.
Pseudoprolina egonkorra da baldintza azido ahulen azpian. Pseudoprolina duten peptidoak 2-klorotrityl erretxina edo Sieber erretxinetan presta daitezke eta pseudoprolina presentziaz beteta.
Dagozkien peptido estandarrekin alderatuta, sasi-prolina duten peptidoek disolbagarritasun hobea dute. Horrek pseudo-prolina duten peptidoak errazten ditu, zatikatze-erreakzioetan arazteko eta erabiltzeko. Horrez gain, C-Terminoren pseudo-prolina duten peptidoak C-Terminal hondakinen arrazakeriarik gabe lotu daitezke.
Psedo-prolinak peptido linealetan eragindako korapiloak peptido ziklikoak osatzen laguntzen du. Jakinarazi da sasi-prolina gehitzeak peptido ziklikoen etekina handitu dezakeela eta ziklizazio erreakzioa azkartu dezakeela.
Pseudo-prolinak hidrogeno bonuak eteten ditu bizkarrezurraren peptidoan.
Pseudo-prolinak hidrogeno bonuak nahasten ditu peptido kateen artean.
Pseudo-Proline-k gordetako produktuen eraketa blokeatzen du eta zaintutako eraketa sortutakoak. Escherichia Coli Ribonucleotide reductese-ren R2 azpisareak erdi sintesian erabiltzen da. Metodo hau ere berriki aplikatu da eritropoietin glicopeptide domeinuaren sintesian.
Pseudoprolina dipeptide erabiltzeko jarraibideak
Ahal izanez gero, sartu sasi-prolina eskualde hidrofoboaren aurrean.
Pseudo-proline hondakinen edo pseudo-prolina eta prolina artean gutxienez bi aminoazido egon beharko lirateke.
Tarte ezin hobea sasi-prolines edo pseudo-prolina eta prolina baten arteko 5 eta 6 aminoazido da.
Ordua: 2025-08-13